先决定目标（整体风格）
包括一双皮鞋的种类、工法、设计，甚至是价位，要在这些元素中作抉择，你应该是先制订目标（而不是发文找网友），决定搭配哪些衣服，确定想呈现于众人眼前的效果，即是整体风格。
然而，所谓整体风格也并非「正式」或「休闲」那样笼统，在能掌握细节前，不妨直接参考你的搭配范本（如果没有，先找出来）：例如Nick Wooster是你的风格指标，那么他穿什么皮鞋，你就找那种皮鞋。
以这张为例子，你需要的是附加厚底特征的素面正式皮鞋
用**多预算
原则上，让皮鞋成为你全身**贵的行头，投资在负担底下的**高预算。它和西装「只要合身，平价布料也能发挥超水准」的情况不同，除非是鞋面作旧、起毛（麂皮）或设计花俏的款式，皮鞋彷彿有抠不掉的标价，是会淮确从价位反映质感（外观）的单品。
尽可能试穿
不同的品牌有不同楦头，事实上，一个品牌也往往不只一种鞋形，所以试穿很重要，甚至先套好打算要配的袜子。此外，不只合脚问题，试穿也是确认皮鞋的体积符合需求，即使脚很舒适，在你身上太大太小都不好看。
换句话说，即使网络上有很多价格与口碑漂亮的欧美入门品牌，事实却是你对外型（体积）和尺寸皆无法掌握。但若非买不可，在国内找不到要的鞋子，就先往大尺寸挑，剩下的只能祈祷鞋神保佑。
针对脚特别小的男士，能考虑大半号到一号（搭配鞋垫）、厚底、鞋底边缘突出，或者楦头更长的鞋子。
让鞋子活更久
既然花了大部份预算，当然要让它活久一点，将底下工具看作首次买鞋的必需品，就像是新iPhone的保护膜──不，可能比那还重要：
马毛刷：质地柔软的马毛刷作用为清除灰尘（包括你用嘴吹不掉的），能避免在上鞋油时伤害皮革。
鞋油（Cream）：皮鞋会有使用痕迹，特别是前端因为行走而产生的皱摺，没人喜欢皱巴巴的鞋子，你一定也更爱刚买下它时的平整；虽然并非完全避免，但鞋油确有缓和的滋润效果。
棉布：以马毛刷清理完毕后，取纯棉布、例如已经无法见人的T恤蘸上鞋油，均匀涂抹鞋面，静置五分钟（此时皮面呈雾状），再拿另一件干净的布画圆擦拭，直至出现光泽。
但要注意，过份保养会导致更多的皱摺（皮革软化），等到皮面黯淡再上鞋油，那可能是数周或数个月。
鞋撑：在国内建议选购吸湿性高的木质鞋撑，而放置目的也在减少表面摺痕，所以，确定鞋前端及鞋撑之间没有空隙，必要时能用报纸填补（没在看报纸，卫生纸也行）；就像成衣一样，除非是由鞋厂提供的**鞋撑，它都可能与你的爱鞋不合。
防水喷剂：如果是麂皮或牛巴戈等毛面皮皮鞋，在出门前使用防水喷剂，不要涂抹鞋油。防水喷剂也适用于一般皮鞋，顺序为保养工作的**，但就没有鞋撑和鞋油重要。
记住，以上工具买**的都好，加起来可能没有鞋价的一半。
多买一双鞋
前面不断强调鞋面的皱摺，但除了保养工具，让皮革休息本身就是保持韧性的关键。以「穿一天，休两天」为原则，这表示你很快就会需要下一双鞋。
第二双皮鞋可以是不同的款式、设计或颜色，例如特别休闲的乐福鞋，或者雨天专用的胶底鞋，不过，我相信只要初体验顺利，买第N双的藉口就永远不缺。
