苦杏仁苷 苦杏仁甙,扁桃甙 Amygdalin
英文名称：Amygdalin
拉丁名：Semen Armeniacae Amarum P.E.
别名：苦杏仁甙,扁桃甙，Mandelonitrile—β-gentiobioside Amygdalosid
e，Laetrile，VB-17
化学名称： Benzeneacetonitrile, α-(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy：-, (R)-
分子式及分子量：C20H27NO11；457.42
CAS.No. ：29883-15-6
规格： 苦杏仁苷50%-98%
结构式：
来源：蔷薇科植物桃Prunus persica （L.）Batsch种子，巴旦杏P.amygdalus Batsch种子，杏P。armeniaca L.种子，李P.Salicina Lindl.种子，梅P.mume（Sieb.et Zucc.种子仁，英国山楂Crataegus oxyacantha Linn，天山花椒Sorbus tianschanica Rupr.树皮，枇杷Eriobotrya japonica（Thunb。）Lindl.种子等 。
性质：苦杏仁苷为天然糖苷化合物，三水合物为斜方柱状结晶(水),水中溶解度:83G/L(25°C)，熔点:223-226°C 比旋光度: -38.5°(c=4,H2O)
溶 解 性：苦杏仁苷水中溶解度:83G/L(25°C)，lg溶于12ml水, 900ml乙醇及11ml沸乙醇, 易溶于沸水,几乎不溶于乙醚。其水溶液pH值近中性。
用途：苦杏仁苷可作为医药保健食品原料，可用于抗肿瘤
苦杏仁苷的药理学
1 镇咳平喘作用 苦杏仁苷内服后,可在体内分解为氢氰酸和苯甲醛,氢氰酸对呼吸中枢可产生一定的抑制作用,使呼吸运动趋于安静而达到镇咳平喘的作用。苦杏仁苷对油酸型呼吸窘迫症动物可促进肺表面活性物质的合成,并使病变得到改善。
2 抗肿瘤作用 苦杏仁苷具有良好的抗肿瘤作用,被用作治疗癌症的辅助药物。将苦杏仁苷制剂用于晚期癌症患者的治疗,可使症状改善,存活期延长。将苦杏仁苷用于癌性胸水的治疗,发现苦杏仁苷对癌性胸水有一定程度的控制和缓解作用。将苦杏仁苷按300mg·kg - 1 , 400mg·kg - 1 ,600mg·kg - 1剂量给移植性肝癌小鼠腹腔注射10～14d ,其肝癌治愈率分别为72 % ,60. 8 % ,61 %。移植性肝癌小鼠肝脏微粒体细胞色素P2450 含量比正常小鼠显著下降。当苦杏仁苷给药10d ,肿瘤生长被抑制的小鼠P2450 含量达到正常水平。苦杏仁苷对子宫颈癌JJC26 株的抑制率为50 %～70 %。苦杏仁苷及其水解所产生的氢氰酸和苯甲醛体外试验均被证明有抗癌作用,癌细胞内硫氢化酶较正常细胞少,因此对苦杏仁苷水解释放出氢氰酸的解毒能力较差,苦杏仁苷加苯甲醛或苦杏仁苷加β2葡糖苷酶可明显提高抗癌效力,已发现癌细胞无氧酵解占优势,其产物乳酸形成的偏酸性环境有利于提高β2葡糖苷酶的活性,促使苦杏仁苷在癌细胞中水解出较多的氢氰酸和苯甲醛而发挥更强的抗癌作用。
3 对消化系统的影响 苦杏仁苷在经酶作用分解形成氢氰酸的同时,也产生苯甲醛,后者可抑制胃蛋白酶的活性,从而影响消化功能。杏仁水溶性部分的胃蛋白酶水解产物500mg·kg - 1的剂量对四氯化碳处理的大鼠给药,发现它能抑制AST、AL T 水平和羟脯氨酸含量的升高,并抑制优球蛋白溶解时间的延长。在病理学上,杏仁水溶部分的胃蛋白酶水解产物能抑制鼠肝结缔组织的增生,但不能抑制D2半乳糖氨引起的鼠AST、AL T 水平升高。
4 其他作用 苦杏仁苷可特异性地抑制阿脲所致血糖升高,作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷还具有抗凝血作用。小鼠热板法和醋酸扭体法证实苦杏仁苷有镇痛作用且无耐受性;小鼠给予苦杏仁苷后无竖尾反应和烯丙吗啡诱发的跳跃反应。苦杏仁苷15mg·只- 1 ,35mg·只- 1给小鼠肌注,可明显促进有丝分裂原对小鼠脾脏T 淋巴细胞的增殖。将大鼠鼠脑右额颞叶快速冰冻切片进行细胞色素氧化酶孵育染色,染色系统通过显微电视图像测量系统观察,数据经微机处理,结果表明苦杏仁苷有明显提高脑缺血状态下细胞色素氧化酶活性的作用。苦杏仁苷在最佳浓度范围和作用时间内能提高人肾成纤维细胞( KFB) 分泌的I型胶原酶活性的作用,抑制人肾KFB 增值和I 型胶原的表达,促使人肾KFB 凋亡。苦杏仁苷与冬虫夏草联合作用与体外原代单层培养得大鼠纤维肝肝细胞,用EL ISA 方法监测表明苦杏仁苷与冬虫夏草具有明显提高大鼠纤维肝肝细胞合成分泌白蛋白的作用。以99Mtc2植酸钠注入小鼠或肝组织印片Ag2NOR 法观察苦杏仁苷对小鼠肝细胞吞噬功能或rDNA 活化作用的影响,结果表明苦杏仁苷对其吞噬功能及rDNA 的活化均有非常明显的促进作用。
5 毒性 苦杏仁苷的急性毒性试验LD50小鼠静脉注射为25g·kg - 1 ;大鼠静脉注射为25g·kg - 1 ,腹腔注射为8g·kg - 1 。最大耐受量:小鼠兔犬静注和肌注均为3g·kg - 1 ,口服均为0. 075g·kg - 1 。人静脉注射为5g(约0. 07g·kg - 1) 。小鼠按500mg·kg - 1静注10 只,均未死亡,而以同样剂量灌胃给药,则10 只死亡8 只。口服给药的毒性所以大于静脉给药,研究证明主要是由于苦杏仁苷被肠道微生物水解产生较多的氢氰酸所致,如果处理小鼠使其肠道内微生物抑制,则胃肠给药300mg·kg - 1未出现死亡现象,如未经处理,则相 同剂量死亡率为60 %。人口服B17 (苦杏仁苷) 每日4g ,持续半个月或静脉注射一个月可见毒性反应,以消化系统较为多见,此外还表现为心电图T 波改变、房性早博,停药后以上毒性反应均可消失。如果剂量减为每日口服0. 6～1g ,则可避免毒性。
